Matt e Liz tinham a casa dos sonhos e um casamento perfeito. Tudo era narrado no blog de Matt: viagens, hobbies, a gravidez de Liz e os preparativos para receberem a filha. Mas os planos não saem como esperado e depois de dar à luz Madeline, Liz sofre uma embolia pulmonar e morre sem poder segurar a filha. Embora devastado pela morte da mulher, Matt decide proporcionar uma vida feliz para Maddy. Suas histórias são contadas no blog com humor ácido, e mostram como ele consegue se apoiar no amor que tem pela filha. Na tentativa de lidar com o luto, Matt escreve suas memórias e as coloca em um livro, que se torna uma forma de honrar a imagem de Liz.