No início do século XX, Bert Williams era o artista do vaudevile mais bem-sucedido dos Estados Unidos. Seu sucesso lhe valeu a admiração do rei da Inglaterra e de artistas como Buster Keaton e Charles Chaplin. Nascido nas Bahamas, aos 11 anos mudou-se com os pais para a Califórnia. Alguns anos mais tarde, a família, sem poder custear os estudos do filho único na Universidade de Stanford, observaria o rapaz subir aos palcos. Ao lado do parceiro amigo George Walker, Bert cruzou o país, apresentando-se em pátios de serrarias e de mineradoras. Entretanto, o reconhecimento viria na década de 1890, quando a dupla adotou a pintura da máscara negra. Longe dos palcos, Bert Williams era um homem alto, dono de postura e dignidade ímpares; porém, sob os holofotes, transformava-se em um “preto” desajeitado e trapalhão, escondido sob a maquiagem retinta. Já o colega George Walker parecia repetir em cena o comportamento de sua vida pessoal: elegante e mulherengo. Mas a máscara negra começava a pesar no rosto de Bert Williams, que cada vez mais se sentia humilhado por fazer sucesso como “negro interpretando negro”. Logo começou a sucumbir à melancolia e ao álcool. A morte do parceiro, em 1911, somada às humilhações pessoais que acompanhavam a fama se transformou em um fardo. Os dez anos seguintes foram, contudo, marcados pelo sucesso. Williams passou a produzir os próprios espetáculos e seu nome brilhava sozinho nos letreiros.