Após perder o emprego, Lee Kravitz, um workaholic na casa dos cinquenta anos, percebe que nas décadas em que se dedicou à carreira de jornalista se distanciou de muitas pessoas importantes - e justamente nos momentos em que elas mais precisavam dele. Sentindo-se culpado e decepcionado consigo mesmo, faz uma lista de dez assuntos inacabados e decide tirar um ano sabático para concluí-los. Eram assuntos que ele, por egoísmo, pressa e pela obsessão por ser bem-sucedido, deixou para depois. Nesse período, parte em dez viagens em busca de pessoas que de alguma maneira foram importantes em sua vida, e essas jornadas transformam sua vida e a de todos os envolvidos. As histórias de Kravitz buscam mostrarao leitor que aquilo que se procura é exatamente o que pode transformar, completar e até enriquecer.