A filiação da jovem Hilary Westfield à Quase Honrosa Liga de Piratas não durou muito tempo. Depois de descobrir que o líder da organização, o capitão Dentenegro, estava envolvido com um grupo de criminosos que quer dominar o reino, Hilary decidiu se tornar uma pirata autônoma. Contudo, a fiel tripulação que a acompanha em suas aventuras em alto-mar acredita que ela seria a pessoa ideal para combater Dentenegro e assumir a liderança da QHLP, o que leva a garota a desafiar o capitão para uma batalha. O problema é que a disputa nem vai começar se Hilary não conseguir reunir duzentos seguidores para lutar ao seu lado. Assim, a jovem pirata parte numa missão de recrutamento que pode ou não envolver piratas temíveis, damas delicadas mais temíveis ainda e galinhas.