Nan Dillon, a bad girl de Rosemary Beach, é uma garota imatura e egoísta que não tem outra preocupação na vida a não ser manter o corpinho perfeito. Só que Nan está longe de ser feliz: nunca teve o amor dos pais, o irmão adorado não tem mais tempo para ela, e Grant, o único homem de quem gostou de verdade, resolveu trocá-la pela meia-irmã dela. Então, quando Major Colt a convida para sair, ela não pensa duas vezes. Apesar de saber que esse texano charmoso e de fala mansa não quer nada sério, ficar com ele é melhor do que estar com as colegas fúteis ou passar as noites sozinha vendo televisão. Mas logo Nan fica farta do comportamento descompromissado de Major e, depois que ele a deixa plantada em casa mais uma vez, decide ir a Las Vegas para um fim de semana sem regras e sem limites. Lá, conhece Gannon, um empresário sedutor e perigoso que sempre diz exatamente o que ela quer ouvir. Quando Major vai atrás dela implorar por uma segunda chance e Gannon mostra que não é tão perfeito quanto ela pensava, Nan tem que decidir a quem entregar seu coração. O que ela não percebe é que os dois têm uma estratégia de longo prazo para ela - e já estão várias jogadas à sua frente.